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A Mystic Falls (VA), Elena Gilbert e il fratello Jeremy hAnno da poco perso i loro genitori, morti in un incidente stradale sul ponte Wickery Bridge, e da qualche mese vivono assieme alla loro giovane zia, Jenna, diventata loro tutrice. Dopo le vacanze estive i fratelli tornano a scuola, dove Elena incontra Stefan Salvatore, vampiro centenario che torna nella sua città natale per conoscere la ragazza. Infatti, fu lui a salvarla da morte certa il giorno dell'incidente stradale in cui morirono i coniugi Gilbert e, incontrandola, si accorge che Elena è identica alla vampira Katherine Pierce, che trasformò lui e suo fratello Damon in vampiri durante gli anni della guerra civile. I due incominciano a frequentarsi e si fidanzano, ma la loro relazione viene messa in difficoltà da Damon, che diversamente dal fratello si nutre di sangue umano ed è più cattivo. Elena scopre presto la loro natura soprannaturale, ma impara a conviverci. Jeremy incomincia a frequentare Vicki Donovan, ma la ragazza viene trasformata in vampiro da Damon e successivamente uccisa da Stefan, così Jeremy si innamora della vampira Anna Johnson, conoscente di Katherine.

In città arriva Alaric Saltzman, che è alla ricerca di Damon per vendicare l'omicidio della moglie Isobel, ma in seguito viene a sapere che è stata vampirizzata. Inoltre si scopre che Elena è stata adottata e che i suoi genitori biologici sono Isobel e John Gilbert, che ha sempre creduto suo zio.

Intanto, Damon pensa che Katherine, di cui è ancora profondamente innamorato, sia rinchiusa assieme ad altri ventisei vampiri nella cripta sotto le rovine di Fell's Church e cerca, approfittando dei poteri di Bonnie Bennett, strega e migliore amica di Elena, di rimuovere il sigillo che impedisce ai vampiri di uscire. Quando i vampiri vengono liberati, Katherine non è tra loro, poiché la donna riuscì a liberarsi e a lasciare la città senza lasciare traccia. Dopo un iniziale smarrimento dovuto alla perdita di Katherine, Damon riprende contatto gradualmente con la sua parte umana, finendo per innamorarsi di Elena.

Nel frattempo il Consiglio delle Famiglie Fondatrici, in occasione della Festa dei Fondatori, mette in funzione un dispositivo che emette un suono molto fastidioso per i vampiri. A stordirsi, però, non sono solo i vampiri, ma anche il sindaco Lockwood e suo figlio Tyler. Tutti i vampiri, tranne Stefan e Damon, vengono uccisi, mentre Tyler causa un incidente stradale in cui rimane coinvolta Caroline Forbes, altra amica di Elena, che finisce in ospedale in gravi condizioni. Intanto, a casa Gilbert, John viene attaccato improvvisamente da Elena, ma scopre subito che non si tratta di sua figlia bensì di Katherine.