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Attraverso un libro presente nella stanza del bambino Christopher Robin, un narratore racconta le avventure dell'orsacchiotto di pezza Winnie the Pooh, che vive nel Bosco dei Cento Acri. Pooh, mentre fa i suoi esercizi di ginnastica mattutini, viene colto dalla fame, ma scopre che il suo vaso di miele è vuoto. Allora decide di provare a prendere del miele da un alveare nella cavità di un albero: dopo essere caduto a terra in quanto il ramo su cui è salito si è spezzato, va a casa di Christopher Robin e prende in prestito un palloncino per cercare di ottenere il miele. Prima di salire si rotola nel fango per, a sua detta, far credere alle api di essere una nuvola nera, ma fallisce, così lui e Christopher Robin sono costretti a fuggire dalle api. Pooh, sempre affamato, va allora a casa del coniglio Tappo, sperando che Tappo lo inviti a colazione, e mangia tutto il miele presente nella tana dell'amico, ma poi rimane incastrato nel buco di entrata a causa della pancia che gli è cresciuta. Per estrarlo, Christopher Robin e gli altri amici di Pooh sono costretti ad aspettare diversi giorni affinché dimagrisca, finché un giorno, mentre tutti tirano da fuori per cercare di far uscire l'orsetto, Tappo si spazientisce e sferra dall'interno una testata fortissima al fondoschiena di Pooh, facendolo schizzare via. Così l'orsetto finisce nuovamente incastrato, ma stavolta nella cavità di un alveare, dove può mangiare miele a volontà.

In una giornata molto ventosa chiamata "Ventodì", Pooh e il suo amico porcellino Pimpi giungono, per una serie di circostanze, alla casa sull'albero del gufo Uffa, che viene presto abbattuta dal vento. L'asino Ih-Oh quindi si offre volontario per cercargli un'altra abitazione. Quella notte, Pooh riceve la visita di Tigro, in cerca di qualcosa da mangiare. Disgustato dal miele di Pooh, Tigro se ne va avvertendo l'orsetto che nel bosco ci sono Efelanti e Noddole, esseri mostruosi e golosissimi che rubano il miele. Pooh si mette allora a fare la guardia al suo miele, ma alla fine si addormenta e ha un incubo sugli Efelanti e le Noddole. In seguito la nottata ventosa si trasforma in una nottata piovosa, un'alluvione si abbatte sul Bosco dei Cento Acri e Pimpi viene portato via dall'acqua su una sedia. Pooh resta invece infilato a testa in giù in un vaso di miele, e galleggia anche lui lontano dalla sua casa. I due arrivano insieme ad una cascata, in cui Pimpi passa nel vaso di miele e Pooh sulla sedia. Quando arrivano a casa di Christopher Robin, il bambino pensa erroneamente che sia stato Pooh a salvare Pimpi, e offre all'orsetto una festa da eroe. Durante la festa, Ih-Oh annuncia di aver trovato una nuova casa per Uffa, ma essa si rivela essere la casa di Pimpi. Tuttavia, Pimpi decide di dare la sua casa a Uffa, e Pooh offre a Pimpi di andare a vivere con lui. La festa diventa così una festa per due eroi, per celebrare le buone azioni di Pooh e Pimpi.

Stanco che Tigro salti sempre addosso a tutti, Tappo con Pooh e Pimpi fa una riunione in cui i tre decidono di abbandonare Tigro per una notte in una zona poco conosciuta del bosco, per poi tornare a prenderlo la mattina dopo, in modo da fargli prendere un grande spavento che gli faccia passare la voglia di saltare. Inizialmente il piano sembra funzionare, ma alla fine Tappo stesso si perde nella nebbia e viene salvato proprio da Tigro, che dice che i tigri non si perdono mai. Alla prima nevicata, il cangurino Roo va a giocare con Tigro. Quest'ultimo, per far divertire Roo, salta fin sulla cima di un albero altissimo e poi ha troppa paura per osare scendere. I suoi amici arrivano e cercano di farlo saltare su una giacca di Christopher Robin, ma invano. Alla fine Tigro arriva a promettere che non salterà più se mai verrà liberato da quella situazione, così il narratore inclina il libro finché Tigro finisce a terra. Tigro è così felice che vorrebbe saltare, ma Tappo gli ricorda subito la promessa fatta, così Tigro si allontana tristissimo, rendendo a sua volta tristi tutti i suoi amici, finché anche Tappo ammette suo malgrado di preferire il Tigro saltellante. A quelle parole Tigro, nuovamente felice, torna a saltare insieme a tutti i suoi amici.

Christopher Robin deve lasciarsi alle spalle il Bosco dei Cento Acri in quanto sta per iniziare ad andare a scuola, così va con Pooh nel loro posto incantato. I due parlano di ciò che piace loro fare, finché Christopher chiede a Pooh di andare in quel posto da solo ogni tanto, e gli fa promettere che non lo dimenticherà mai.