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Sopravvissuti all'attacco di Chuck grazie all'aiuto del demone Belphegor, che prende possesso del corpo di Jack, Sam, Dean e Castiel cercano di trovare un modo con cui rispedire le anime liberate dall'Inferno verso quest'ultimo e riescono nell'impresa grazie al sacrificio di Rowena; Chuck stesso, deluso per la ribellione dei Winchester, trova una nuova e oscura motivazione dopo aver visitato Becky, decidendo di avvicinare la sorella Amara per avere man forte contro Sam e Dean, dal momento che la ferita infertagli dal primo con la pistola per uccidere Jack lo ha reso incompleto. Rendendosi conto di questa sua debolezza, i Winchester chiedono aiuto a Michele (anche lui fuggito dall'Inferno) per fermare Chuck, ma dopo aver realizzato tutti i passi necessari all'ultimo Sam decide di rinunciare a causa delle visioni sulla piega che il mondo prenderebbe senza di lui: Chuck torna così completo e dice ai due di prepararsi alla fine, cominciando subito dopo ad eliminare tutti i mondi diversi da quello con i Winchester così da concentrarsi su di loro. Poco dopo Jack viene rimandato sulla Terra da Billie con un piano da seguire in modo da diventare abbastanza forte da eliminare Chuck: a preparativi ultimati, tuttavia, Castiel e Sam scoprono che in realtà questo piano ha lo scopo di permettere a Billie di prendere il posto di Chuck e far ricominciare gli eventi da capo; Chuck, ultimata la sua "pulizia" galattica, riesce a convincere la sorella a riunirsi in un unico essere mentre Castiel si sacrifica per eliminare Billie. Chuck svuota quindi la Terra di tutti i suoi abitanti ma Sam e Dean riescono, con uno stratagemma, a far sì che Jack assorba una quantità tale di energia da diventare più forte del nonno, del quale infatti riesce ad assorbire i poteri. Dean muore poco dopo mentre indaga col fratello su un nido di vampiri, venendo poi raggiunto da Sam in Paradiso dopo aver trascorso una vita serena.