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Nella seconda stagione, Oliver ha promesso di fermare la criminalità senza uccidere criminali, dopo la morte del suo amico Tommy. La sua famiglia ed i suoi amici vengono attaccati da Slade Wilson, un uomo che Oliver aveva conosciuto sull'isola e che ora torna per distruggere tutto ciò che è importante per Oliver. Quest'ultimo accetta l'aiuto dell'aspirante vigilante Roy Harper, e inizia a ricevere assistenza dal padre di Laurel, il detective Quentin Lance. Oliver ottiene anche un altro alleato: una misteriosa donna vestita di nero, che alla fine si rivela essere la sorella di Laurel, Sara Lance, che, come Oliver, è sopravvissuta al suo inferno in mare dopo che lo yacht era affondato anni fa. I flashback di questa stagione raffigurano il tempo di Oliver sull'isola con Slade, Sara e l'arciere Shado.